Efectos de los sustituyentes en la regioselectividad de las reacciones de Diels-Alder: Reacciones de 10-alil-1,8-dicloroantraceno con 2-cloroacrilonitrilo, 1-cianovinilacetato y fenil vinil sulfona
Autores: Mujeeb A., Sultan; Usama, Karama
Idioma: Inglés
Editor: Hindawi Publishing Corporation
Año: 2016
Disponible con Suscripción Virtualpro
Artículos
Categoría
Ciencias Naturales y Subdisciplinas
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Citaciones: Sin citaciones
La reacción de Diels-Alder del 10-alil-1,8-dicloroantraceno (3) con 2-cloroacrilonitrilo (4) y acetato de 1-cianovinilo (5) da exclusivamente el isómero orto, mientras que su reacción con fenil vinil sulfona (10) da una mezcla de dos aductos isoméricos con prioridad al isómero orto. Las reacciones se llevaron a cabo en condiciones de microondas en xileno. Las configuraciones de estos isómeros se han asignado con la ayuda de espectros de RMN. Los resultados indican que el efecto estérico domina la regioselectividad isomérica en la reacción Diels-Alder de los presentes compuestos.
Descripción
La reacción de Diels-Alder del 10-alil-1,8-dicloroantraceno (3) con 2-cloroacrilonitrilo (4) y acetato de 1-cianovinilo (5) da exclusivamente el isómero orto, mientras que su reacción con fenil vinil sulfona (10) da una mezcla de dos aductos isoméricos con prioridad al isómero orto. Las reacciones se llevaron a cabo en condiciones de microondas en xileno. Las configuraciones de estos isómeros se han asignado con la ayuda de espectros de RMN. Los resultados indican que el efecto estérico domina la regioselectividad isomérica en la reacción Diels-Alder de los presentes compuestos.